Quando em 1669 o príncipe regente D. Pedro autoriza a fundação de um convento da Ordem dos Agostinhos Descalços em Estremoz, tem início um processo moroso e algo difícil para a implantação da ordem. Sabe-se que, os comummente designados, Agostinhos chegam a Estremoz em 1671 e que terão tido algumas dificuldades até encontrarem o local para se sediarem, em dependências da Irmandade do Espírito Santo.

Apesar das obras de melhoramento levadas a cabo pela mesma Irmandade, é só nos inícios do século XVIII que o edifício é alvo de grandes e benéficos trabalhos arquitectónicos, durante o final do reinado de D. Pedro II mas sobretudo, durante o reinado do Rei Magnânimo, D. João V.

No exterior, destaca-se a sóbria fachada da igreja e do convento, de uma arquitectura barroca de inícios de Setecentos. Ainda na fachada da igreja, são de assinalar os dois anjos a venerar a cruz, bem como o cronograma sobre o portal indicando a data de conclusão da igreja, 1719.

Largo do Espírito Santo, Estremoz

O seu interior encerra um conjunto artístico fenomenal, constituindo um dos mais importantes edifícios barrocos existentes no concelho de Estremoz merecedor de um reconhecimento geral dessa importância. Assim, seria justo destacar todo o edifício, no entanto do ponto de vista artístico, a igreja possui sem dúvida nenhuma uma importância evidente. Seja pela beleza dos retábulos dos altares, dos painéis de azulejos atribuídos a António de Oliveira Bernardes (um dos pintores mais conhecidos do período barroco), do órgão joanino em talha dourada e amosaicada, os diversos conjuntos de azulejos de “figura avulsa” das diferentes salas do convento.