Siena é universalmente conhecida pelo seu património artístico e pela notável unidade estilística do seu centro histórico, classificado pela UNESCO como Património da Humanidade. E também foi a cidade em que o grande artista renascentista Baldassare Peruzzi nasceu.

Segundo a mitologia romana, Siena foi fundada por Sénio, filho de Remo, e podem-se encontrar numerosas estátuas e obras de arte mostrando, tal como em Roma, os irmãos amamentados pela loba. Foi um povoamento etrusco e depois colónia romana (Saena Julia) refundada pelo imperador Augusto. Era, contudo, uma pequena povoação, longe das rotas principais do Império. No século V, torna-se sede de uma Siena cristã.

As antigas famílias aristocráticas de Siena reclamam origem nos Lombardos e à data da submissão da Lombardia a Carlos Magno (774). A grande influência da cidade como pólo cultural, artístico e político é iniciada no século XII, quando se converte num burgo autogovernado de cariz republicano, substituindo o esquema feudal.

Todavia, o esquema político conduziu sempre a lutas internas entre nobres e externas com a cidade rival de Florença. Data do século XIII a ruptura entre as facções rivais dos Guibelinos de Siena e dos Guelfos de Florença, que seria argumento para a Divina Comédia de Dante.